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En 1520, el rey manda a Garcilaso a Italia. Después volvió a España y volvió a irse a Nápoles. Allí conoció la cultura renacentista y la trajo a España. Al volver a Italia, se entera de la muerte de Isabel de Freire. Murió en el parto.
La escribió decenas de poemas, aunque nunca la llegó a tocar. No hubo en sus versos ira ni reproches, ni mucho menos celos de amante resentido, de amor que pudo ser y se quedó en el camino de tantos otros antes; su amor salió a la luz doblemente en sus églogas disfrazado de diversos nombres, que van de Elisa a Galatea. Después de Isabel tuvo varias amantes, alguna de las cuales le dio un hijo, pero como un río subterráneo, como fuente perenne, el recuerdo de Isabel de Freire continuó fluyendo en Garcilaso hasta el día de su muerte.